Gilbert urodził się w 1862 roku w Avonlea. W wieku 13 lat, chociaż był starszy od Ani i Diany, chodził z nimi do jednej klasy. Z powodu choroby jego ojca opuścił kilka lat nauki. To zmotywowało go do ciężkiej pracy, aby nadrobić zaległości. Lubił konkurować z Anią w każdej dziedzinie.
Pierwszego dnia szkoły Gilbert starał się zwrócić na siebie uwagę Ani, ale ta jednak cały czas go ignorowała. Gdy nazwał ją „Marchewą”, Ania rozbiła na jego głowie swoją szkolną tabliczkę. Od tego czasu znienawidziła Gilberta. Ówczesny nauczyciel pan Phillips ukarał Anię, mimo że chłopak przyznał się, że to wszystko jego wina. To spotęgowało nienawiść dziewczyny. Po lekcjach Gil starał się ją przeprosić, ale ona nie chciała go słuchać.
Przez kolejne lata nauki Ania i Gilbert rywalizowali w szkole o najwyższe miejsce. Razem też podjęli dodatkową naukę, by przygotować się do egzaminów wstępnych do seminarium pod okiem panny Stacy. Udało im się zdać egzaminy w 1882 roku we wrześniu.
Nauczanie w szkole
Po ukończeniu Queen's Academy Gilbert starał się o posadę nauczyciela w szkole w Avonlea i otrzymał stanowisko. Później dowiedział się, że Ania również miała w planach nauczanie w tej szkole, by pozostać blisko Maryli. Gilbert porzucił stanowisko, aby przyjęto tam Anię, a sam przeniósł się do szkoły w Białych Piaskach. Po tym geście Ania zgodziła się zostać jego przyjaciółką.
Mam nadzieję że pomogłem.