Rozwiązane

Otrztymaj

f) Acetofenon, mając do dyspozycji benzen i etanol oraz dowolne odczynniki nieorganiczne. g) Benzofenon, mając do dyspozycji benzen i etanol oraz dowolne odczynniki nieorganiczne.



Odpowiedź :

Witaj :)

  Naszym zadaniem jest zapisanie ciągu przemian reakcji prowadzących do otrzymania acetofenonu i benzofenonu dysponując benzenem i etanolem, oraz dowolnymi odczynnikami nieorganicznymi.

f) Acetofenon

  Acetofenon to zwyczajowa nazwa najprostszego ketonu aromatycznego, którego nazwa systematyczna to 1-fenyloetanon. Mamy do dyspozycji dwa substraty organiczne: etanol oraz benzen i dowolne odczynniki nieorganiczne.  Zaczniemy od utlenienia etanolu do aldehydu octowego. Etanol należy do alkoholi I-rzędowych, a takie utleniają się do aldehydów. Utlenianie przeprowadzimy za pomocą tlenku miedzi(II). Następnie działamy na otrzymany aldehyd octowy działamy zakwaszonym roztworem manganianu(VII) potasu. W reakcji tej otrzymujemy kwas octowy (utlenianie aldehydów prowadzi do otrzymania kwasów karboksylowych). Kolejno na otrzymany kwas octowy działamy chlorkiem fosforu(V), w wyniku czego otrzymujemy chlorek kwasu octowego (chlorek acetylu). W ostatnim etapie przeprowadzamy acylowanie Friedla-Craftsa benzenu za pomocą otrzymanego wcześniej chlorku acetylu. Katalizatorem tej reakcji są kwasy Lewisa (np.: chlorek glinu bezwodny). W taki sposób otrzymujemy w tej reakcji nasz pożądany produkt - Acetofenon.

g) Benzofenon

  Benzofenon to również związek organiczny należący do ketonów aromatycznych o nazwie systematycznej difenylometanon. Tak samo, jak w poprzedniej syntezie mamy tutaj do dyspozycji dwa substraty organiczne: benzen i etanol, oraz dowolne odczynniki nieorganiczne. Zaczniemy od reakcji etanolu z kwasem solnym. W wyniku tej reakcji otrzymamy chlorek etylu. Następnie przeprowadzamy alkilowanie Friedla-Craftsa, w którym to reagują ze sobą benzen i otrzymany poprzednio chlorek etylu. W wyniku tej reakcji otrzymujemy etylobenzen. Otrzymany etylobenzen utleniamy za pomocą zakwaszonego roztworu manganianu(VII) potasu do kwasu benzoesowego (należy zapamiętać, że niezależnie od długości łańcucha węglowego w pierścieniu bocznym benzenu utlenianie zachodzi zawsze na pierwszym atomie węgla, czyli tzw. benzylowym atomie węgla i zawsze produktem będzie kwas benzoesowy). Kolejno przeprowadzamy reakcję kwasu benzoesowego z dichlorkiem tlenkiem siarki i otrzymujemy chlorek kwasu benzoesowego (chlorek benzylu). Ostatnim etapem jest Acylowanie Friedla-Crafsa między benzenem a chlorkiem benzylu. Produktem tej reakcji jest benzofenon, czyli keton zawierający w swojej strukturze dwa pierścienie aromatyczne.

Ciągi przemian znajdują się w załącznikach.

Zobacz obrazek Chemik97
Zobacz obrazek Chemik97