Witaj :)
Toluen to zwyczajowa nazwa metylobenzenu. Aby uzasadnić ilość monochloropochodnych toluenu musimy wiedzieć czym jest tzw. wpływ kierujący podstawnikami. Wpływ kierujący podstawnikami to wpływ obecnego w pierścieniu podstawnika na nowo wprowadzane inne podstawniki. Mówi on nam o ty, że:
- Gdy w pierścieniu aromatycznym znajduje się podstawnik rodzaju pierwszego, to nowo wprowadzany podstawnik będzie kierowany w pozycję -orto oraz -para.
- Gdy w pierścieniu aromatycznym znajduje się podstawnik drugiego rodzaju, to nowo wprowadzany podstawnik będzie kierowany w pozycję -meta.
- W sytuacji, gdy w pierścieniu aromatycznym obecne są oba rodzaje podstawników tj. podstawnik pierwszego rodzaju oraz podstawnik drugiego rodzaju, to wpływ kierujący przejmuje podstawnik rodzaju pierwszego, i nowe podstawniki kierowane są w pozycję -orto i -para.
Wyjaśnijmy sobie teraz czym różnią sie od siebie podstawniki pierwszego i drugiego rodzaju:
- podstawniki pierwszego rodzaju najprościej poznać po ty, że w swojej strukturze zawierają tylko i wyłącznie wiązania pojedyncze między atomami. Są to np. grupy alkilowe -R, grupa hydroksylowa -OH, grupa aminowa I-rzędowa -NH₂ itd.
- podstawniki drugiego rodzaju poznamy po tym, że w swojej strukturze zawierają wiązania wielokrotne między atomami. Są to np. grupa karbonylowa -COH, grupa karboksylowa -COOH, grupa nitrowa -NO₂, czy grupa sulfonowa -SO₃H.
UWAGA!!! Powyższy opis dotyczy chlorowania toluenu w obecności katalizatora (kwasu Lewisa) czyli reakcji substytucji elektrofilowej.
Chlorowanie metylobenzenu może przebiegać jeszcze w inny sposób. W przypadku zastosowania jako katalizatora promieniowania UV może dojść do chlorowania łańcucha bocznego, czyli grupy metylowej. Jest to charakterystyczna reakcja dla alkanów tzw. substytucja wolnorodnikowa.
W przypadku chlorowania toluenu w obecności katalizatora otrzymujemy mieszaninę izomerów para i orto chlorotoluenu, które są monochloropochodnymi. W przypadku chlorowania toluenu w obecności światła jako monochloropochodną otrzymujemy chlorofenylometan.
ODP.: Liczba monochloropochodnych toluenu wynosi 3
Uzasadnienie znajduje się powyżej.
Reakcje w załączniku
