Szkarb
Rozwiązane

Napisz reakcję hydrolizy kwasowej i zasadowej acetamidu



Odpowiedź :

Witaj :)

Amidy to organiczne pochodne kwasów karboksylowych, w których grupa hydroksylowa z grupy karboksylowej została zastąpiona grupą aminową

-NH2. Amidy kwasowe tak samo jak aminy możemy podzielić w zależności od rzędowości na:

  • Amidy I-rzędowe RCONH₂
  • Amidy II-rzędowe RCONHR'
  • Amidy III-rzędowe RCONR'R"

Gdzie: R, R', R" - reszty alkilowe lub/i arylowe.

Produkty hydrolizy amidów uzależnione są od struktury danego amidu. Musimy wziąć pod uwagę jego rzędowość. W zależności od rzędowości amidu i środowiska hydrolizy powstają różne produkty:

HYDROLIZA AMIDÓW I-RZĘDOWYCH

  • Środowisko kwasowe

W środowisku kwasowym amid I-rzędowy ulega hydrolizie do odpowiedniego kwasu karboksylowego i soli amonowej.

  • Środowisko zasadowe

W środowisku zasadowym amid I-rzędowy ulega hydrolizie do odpowiedniej soli kwasu karboksylowego i amoniaku.

HYDROLIZA AMIDÓW II-RZĘDOWYCH

  • Środowisko kwasowe

W środowisku kwasowym amid II-rzędowy ulega hydrolizie do odpowiedniego kwasu karboksylowego i soli amoniowej aminy I-rzędowej.

  • Środowisko zasadowe

W środowisku zasadowym amid II-rzędowy ulega hydrolizie do odpowiedniej soli kwasu karboksylowego i aminy I-rzędowej.

HYDROLIZA AMIDÓW III-RZĘDOWYCH

  • Środowisko kwasowe

W środowisku kwasowym amid III-rzędowy ulega hydrolizie do odpowiedniego kwasu karboksylowego i soli amoniowej aminy II-rzędowej.

  • Środowisko zasadowe

W środowisku zasadowym amid III-rzędowy ulega hydrolizie do odpowiedniej soli kwasu karboksylowego i aminy II-rzędowej.

W naszym zadaniu mamy acetamid, czyli amid kwasu octowego. Jest to amid I-rzędowy o wzorze CH₃CONH₂. Zapiszmy reakcję jego hydrolizy w w zależności od środowiska:

  • Hydroliza acetamidu w środowisku kwasowym

[tex]CH_3CONH_2+HCl+H_2O\rightarrow CH_3COOH + NH_4Cl[/tex]

W wyniku hydrolizy kwasowej acetamidu powstaje kwas octowy i chlorek amonu.

  • Hydroliza acetamidu w środowisku zasadowym

[tex]CH_3CONH_2+NaOH\rightarrow CH_3COONa+NH_3\uparrow[/tex]

W wyniku hydrolizy zasadowej acetamidu powstaje octan sodu i amoniak.