Porównać budowę i właściwości alkoholi i fenoli

Grupa hydroksylowa w alkoholach alifatycznych jest połączona z tetraedrycznym atomem węgla a w fenolach jest połączona bezpośrednio z atomem węgla w pierścieniu benzenowym.

ALKOHOLE

Alkohole alifatyczne dzielimy ze względu na ilość grup -OH na:

monohydroksylowe --mają 1 grupę -OH w grupie alkilowej

polihydroksylowe:

gdy mają 2 grupy -OH -->glikole

gdy mają 3 grupy -OH--> glicerole

We wzorach i nazewnictwie należy podać przy którym atomie C jest grupa karboksylowa

np. CH3-CH-CH3 CH2-CH2 CH2-CH-CH2

I I I I I I

OH OH OH OH OH OH

propan-2-ol etano-1,2-diol propano-1,2,3-triol

Ze względu na rzędowość atomu węgla do którego jest przyłączona grupa -OH rozróżniamy :alkohole pierwszo -,dwu i trzeciorzędowe

Właściwości alkoholi monohydroksylowych;

--ze wzrostem liczby atomów C wzrastają ich temp. wrzenia i topnienia-wynika to z występowania wiązań wodorowych między cząsteczkami

--zmienia się też ich stan skupienia od C1 do C11 to ciecze ,powyżej ciała stałe

--im wyższa temp. wrzenia nierozgałęzionego alkoholu tym mniejsza lotność tego alkoholu

--w przypadku alkoholi rozgałęzionych/izomery/ im bardziej rozgałęziony alkohol tym niższa jest temp, wrzenia,bo słabiej oddziaływują na siebie cząsteczki

--odczyn alkoholi jest obojętny

--ulegają kontrakcji czyli zmniejszeniu objętosci po wymieszaniu ich z wodą,bo następuje oddziaływanie między cząsteczkami wody i alkoholu

--alkohole nie dysocjują

--reaguja z fluorowcowodorami

--ulegają reakcjom spalania całkowitego i niecałkowitego

--tworzą estry z kwasami organicznymi

--reagują z sodem dając alkoholany

--w reakcji dehydratacji inaczej eliminacji cząsteczki wody alkoholi otrzymujemy węglowodory nienasycone

Właściwosci alkoholi monohydroksylowych

--mają wyższe temp. wrzenia od monohydroksylowych i mniejsz a lotność

--dobrze rozpuszczaja sie w wodzie,bo maja budowę polarną

--ulegają reakcjom spalania całkowitego i niecałkowitego

--reagują z sodem dając glikolany i glicerolany sodu

--ulegają reakcji estryfikacji z kwasami organicznymi i nieorganicznymi

FENOLE

to jednofunkcyjne pochodne weglowodorów,w ktorych grupa -Oh jest polaczona bezposrednio do pierscienia aromatycznego

wzór fenoli :R-OH

R-grupa arylowa

Fenol /benzenol/ to pierwszy przedstawiciel tej grupy

OH

I

/ \

I O I

\ /

Fenole mogą mieć 1,2 lub 3 grupy hydroksylowe-->podobieństwo z alkoholami alifatycznymi

Położenie grup -OH lub innych podstawników w fenolach podajemy w zależnosci od atomu C przy którym jest ta grupa. Stosujemy nazwy orto -w skrócie o- .meta -m ,para-p

Wlaściwości fenoli:

--ulegają dysocjacji jonowej --> alkohole nie ulegają

--reagują z sodem i NaOH otrzymujemy fenolan sodu-->alkohole też

--nie reagują z wodą --> alkohole tak

--mają charakter aromatyczny --> alkohole nie mają

--mają odczyn kwasowy --> alkohole alif. sa obojętne

Rozróżnienie alkoholi od fenoli dają reakcje charakterystyczne:

--alkohole o 2grupach -OH z Cu(OH)2--> szfirowy roztwór

--fenole z jonami Fe(III) dają fioletowy roztwór