Rozwiązane

Mógłby mi ktoś rozpisać te reakcje krok po kroku?

Mieszaninę 1 zawierającą trzy izomeryczne alkohole A, B i C o wzorze sumarycznym C4H10O poddano łagodnemu utlenianiu za pomocą tlenku miedzi(II). Następnie otrzymaną mieszaninę 2 utleniono tlenem z powietrza. W wyniku opisanych przemian otrzymano mieszaninę 3, która zawierała trzy różne związki organiczne: alkohol B; produkt dwóch kolejnych przemian, którym uległ alkohol C; produkt jednej przemiany alkoholu A. Produkt przemian alkoholu C nie zawiera w swojej cząsteczce III-rzędowych atomów węgla. Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) trzech związków organicznych wchodzących w skład mieszaniny 3.



Odpowiedź :

Sappho24680

Utlenianie alkoholi.

  1. Mamy trzy alkohole (A,B,C) oraz dwie następujące po sobie reakcje utleniania.
  2. Finalne produkty to związki organiczne:
    - alkohol B;
    - produkt dwóch kolejnych przemian, którym uległ alkohol C;
    - produkt jednej przemiany alkoholu A.
  3. Na podstawie uwagi (na dole rozwiązania) wnioskujemy:
    - alkohol B jest trzeciorzędowy;
    - alkohol C jest pierwszorzędowy;
    - alkohol A jest drugorzędowy.
  4. Z treści wiemy, że wszystkie mają wzór sumaryczny [tex]C_4H_{10}O[/tex] oraz, że "alkohol C nie zawiera w swojej cząsteczce III-rzędowych atomów węgla". Stąd możemy narysować poniższe wzory półstrukturalne.
  • Alkohol A:
    [tex]CH_3-CH-CH_2-CH_3\\. \quad\quad\quad |\\. \quad\quad\quad OH[/tex]
  • Alkohol B:
    [tex]\quad\quad\quad CH_3\\. \quad\quad\quad |\\CH_3-C-CH_3\\. \quad\quad\quad |\\. \quad\quad\quad OH[/tex]
  • Alkohol C:
    [tex]HO-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3[/tex]

Jeśli dodatkowo chcemy (chociaż nie jest to konieczne) napisać równania reakcji, będą one wyglądać następująco:

  1. Alkohol A.
    [tex]CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3 \;+ CuO \to CH_3-CO-CH_2-CH_3 + Cu + H_2O[/tex]
  2. Alkohol B.
    [tex]\times[/tex]
  3. Alkohol C.
    [tex]CH_3-CH_2-CH_2-CH_2OH \;+ CuO \to CH_3-CH_2-CH_2-CHO + Cu + H_2O[/tex]
    [tex]2\;CH_3-CH_2-CH_2-CHO + O_2 \to 2 \;CH_3-CH_2-CH_2-COOH[/tex]

Należy zapamiętać, że w standardowych warunkach:

  • alkohole pierwszorzędowe utleniają się do alehydów a następnie do kwasów karboksylowych;
  • alkohole drugorzędowe utleniają się do ketonów;
  • alkohole trzeciorzędowe nie utleniają się

Inne Pytanie