otrzymaj 1-butanol z etanolu



Odpowiedź :

Witaj :)

  Naszym zadaniem jest otrzymanie 1-butanolu, wychodząc z etanolu.

1-butanol a poprawniej butan-1-ol to alkohol I-rzędowy, będący pochodną butanu. Przekształcenie etanolu w butan-1-ol przeprowadzimy w kilku etapach:

Etap 1

  Pierwszym etapem będzie reakcja etanolu z kwasem solnym. Reakcja ta zachodzi według mechanizmu substytucji nukleofilowej i polega na zamianie grupy hydroksylowej alkoholu na atom chlorowca. Produktem tej reakcji jest chloroetan.

Etap 2

  Etap drugi to wydłużenie łańcucha węglowego  dwóch do czterech atomów węgla. Przeprowadzimy to za pomocą reakcji Würtza. Reakcja ta polega na sprzęganiu ze sobą chlorowcopochodnych alkanów w obecności metali alkalicznych i w bezwzględnie bezwodnym środowisku. Bezwodne środowisko zapewnia nam dodatek eteru dietylowego Et₂O. W wyniku reakcji sprzęgania chloroetanu otrzymujemy butan.

Etap 3

  W tym etapie przeprowadzimy reakcję substytucji rodnikowej chloru do butanu. W wyniku reakcji chloru z butanem otrzymujemy jako jeden z możliwych produktów reakcji 1-chlorobutan. Należy pamiętać, że substytucja wolnorodnikowa zachodzi zawsze z największą wydajnością na atomie węgla o najwyższej rzędowości i produktem głównym byłby 2-chlorobutan. Reakcja ta zachodzi w obecności kwantu promieniowania.

Etap 4

  Ostatnim etapem naszej syntezy będzie hydroliza zasadowa 1-chlorobutanu. W wyniku wymiany atomu chlorowca na grupę hydroksylową otrzymujemy butan-1-ol. Reakcja ta zachodzi według mechanizmu substytucji nukleofilowej.

Reakcje w załączniku.

Zobacz obrazek Chemik97