Rozwiązane

Kwasy dikarboksylowe charakteryzują się dwiema stałymi dysocjacji: jedną, określającą proces tworzenia się monoanionu, oraz drugą, określającą utworzenie dianionu. Dla kwasu szczawiowego, HOOC-COOH, pierwsza stała dysocjacji jest scharakteryzowana wartością pK1 = 1,25, a dla drugiej wartość pK2 = 3,81. Dlaczego druga grupa karboksylowa ma właściwości znacznie mniej kwasowe aniżeli pierwsza?.



Odpowiedź :

Krzysiek1996902

W załączniku jest screen z książki "Chemia organiczna" Johna McMurry, tom 4, strona 786.

Nie ma w tym tekście oraz nawet w tabeli konkretnie odwołania do kwasów dikarboksylowych, ale jeżeli zapiszemy sobie reakcję dysocjacji kwasu szczawiowego:

HOOC - COOH ----> HCOO - COO^- + H^+

W jej wyniku otrzymujemy kwas, którego właściwości kwasowe są słabsze, ponieważ jak jest napisane w książce, grupy dostarczające elektrony, a taką grupą bez wątpienia jest anion COO^- , destabilizują strukturę anionu karboksylanowego, zmniejszając jego kwasowość.

Zobacz obrazek Krzysiek1996902

Inne Pytanie