Odpowiedź:
Wyjaśnienie:
Właściwości kwasowe fenolu wynikają z obecności pierścienia aromatycznego, który wywołuje polaryzację wiązania między atomem tlenu a atomem wodoru w grupie hydroksylowej.
Obecność pierścienia aromatycznego w fenolu powoduje przesunięcie przez niego gęstości elektronowej od atomu tlenu grupy OH w swoim kierunku.
Atom wodoru ma wtedy większą ruchliwość i łatwiej się odrywa/dysocjuje, co skutkuje większą aktywnością i charakterem kwasowym fenoli.
W alkoholach polaryzacja grupy OH jest dużo słabsza, wodór nie odrywa, nie dysocjuje, odczyn roztworu jest obojętny.
W alkoholach grupa hydroksylowa przyłączona jest do atomu węgla, który tworzy alifatyczny łańcuch. Hybrydyzacjia orbitali atomowych tego atomu węgla to sp³.
W fenolach atom węgla związany z grupą hydroksylową, tworzy pierścień aromatyczny. Hybrydyzacjia orbitali atomowych tego atomu węgla to sp².
Ze względu na mezomeryczne wyciąganie elektronów przez pierścień aromatyczny, wiązanie O-H jest bardziej spolaryzowane, co skutkuje większą jego kwasowością.
*Efekt mezomeryczny (efekt rezonansowy) - zdolność grup funkcyjnych i różnych podstawników do zmniejszania lub zwiększania reaktywności związków chemicznych.
OH ⁺O - H
| ║
// \ / \ : ⁻
| || ↔ || |
\\ / \ //
Para elektronowa może być także w pozycji 4 lub 6.
Są to struktury rezonansowe - jedna z wolnych par elektronowych tlenu ulega delokalizacji w kierunku pierścienia aromatycznego.
