Odnosząc się do mechanizmu reakcji wyjasnij, które ze związków szybciej ulegają addycji ektrofilowej:

a) fenyloeten czy fenyloacetylen

b) cykloheksyloeten czy 1-etylocyklohelsan.



Odpowiedź :

a) Łatwiej addycji elektrofilowej ulegnie fenyloeten, ponieważ w swojej budowie zawiera wiązanie podwójne, w którym jedno wiązanie л ulegnie rozerwaniu. W fenyloacetylen, gdzie występuje wiązanie potrójne, addycja potrwa dłużej, ponieważ oba wiązania л ulegną rozerwaniu.

b) Tylko cykloheksyloeten ulegnie addycji elektrofilowej, ponieważ tylko on zawiera wiązanie podwójne, które jest warunkiem koniecznym do zajścia addycji elektrofilowej ( w 1-etylocykloheksanie nie występują wiązania wielokrotne).

Addycja elektrofilowa

  • jest charakterystyczna dla związków zawierających wiązania podwójne i potrójne
  • charakteryzuje się on tym, że w pierwszym etapie reakcji do jednego z atomów węgla, połączonych wiązaniem podwójnym, przyłącza się kation
  • następnie, w każdej z tych reakcji, do drugiego atomu węgla przyłącza się pozostała, ujemnie naładowana (lub posiadająca wolne pary elektronowe) część cząsteczki nieorganicznej
  • są to aniony Cl- i  Br- (w przypadku chlorowodoru i bromowodoru) lub cząsteczka wody dysponująca dwoma wolnymi parami elektronowymi
  • kation uczestniczący w takiej reakcji nosi nazwę odczynnika elektrofilowego (elektrofila), natomiast anion lub cząsteczka z wolną parą elektronową odczynnika nukleofilowego (nukleofila)
  • większość reakcji spotykanych w chemii organicznej polega na oddziaływaniu nukleofila z elektrofilem

#SPJ4