Rozwiązane

. Dowolną metodą otrzymaj toluen i poddaj go reakcji z
a. manganianem(VII) potasu
b. mieszaniną nitrującą
c. wodorem w obecności niklu
d. chlorem w obecności chlorku żelaza(III)
e. napisz reakcję za pomocą której można odróżnić go od fenolu.



Odpowiedź :

Basia

Odpowiedź:

Wyjaśnienie:

Toluen można otrzymać w reakcji alkilowania benzenu metodą Friedla-Craftsa.

Jest to reakcja substytucji elektrofilowej, (elektrofilem jest karbokation).

Grupa alkilowa przyłącza się do pierścienia benzenu.

Katalizatorem tej reakcji jest chlorek glinu, AlCl₃.

C₆H₆  + CH₃Cl =[AlCl₃]= C₆H₅CH₃ + HCl

                                         toluen

a.

C₆H₅CH₃ + KMnO₄ + H₂SO₄ → C₆H₅COOH + MnSO₄ + K₂SO₄ + H₂O

MnO₄⁻ + 8H⁺ + 5e → Mn²⁺ + 4H₂O                 | *6

C₆H₅CH₃ + 2H₂O → C₆H₅COOH + 6H⁺ + 6e  | *5  

5C₆H₅CH₃ + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄ → 5C₆H₅COOH + 6MnSO₄ + 3K₂SO₄ + 14H₂O

b.

2C₆H₅CH₃ + 2HNO₃ = [H₂SO₄] = 2C₆H₄(NO₂)CH₃ + 2H₂O

 toluen                                        orto-nitrotoluen i

                                                     para-nitrotoluen

c.

C₆H₅CH₃   +   3H₂   =[Ni, T]=  C₆H₁₁CH₃

                                         metylocykloheksan

d.

C₆H₅CH₃  + Cl₂   =[FeCl₃] =  C₆H₄CH₃Cl     +   HCl

                                     orto i para chlorotoluen

e.

  • Można odróżnić w reakcji nitrowania.

Fenol ulega nitrowaniu bez katalizatora (H₂SO₄).

Podstawnik OH jest silnie aktywujący.

  • C₆H₅OH  + 3HNO₃  = C₆H₂(NO₂)₃(OH)   +  3H₂O

                                            2,4,6-trinitrofenol

Toluen ulega reakcji nitrowania, ale z użyciem katalizatora (H₂SO₄)

Podstawnik CH₃ jest słabym aktywatorem.

  • 2C₆H₅CH₃  + 2HNO₃ =[H₂SO₄]= 2C₆H₄(NO₂)(CH₃)

                                                          orto i para nitrotoluen

Inne Pytanie